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雙辛基甲基叔胺Dioctyl Methylamine CAS4455-26-9

雙辛基甲基叔胺(Dioctyl Methylamine,CAS 4455-26-9)——全面解析

概述

雙辛基甲基叔胺Dioctyl Methylamine),簡稱DOMA,是一種重要的有機胺類化合物,廣泛應用于化工、制藥、表面活性劑、油田化學品、電鍍添加劑等領域。其化學式為 C??H??N,結構上由兩個辛基鏈和一個甲基連接在氮原子上,具有良好的疏水性和一定的親核性。

本文將從基本性質合成方法應用領域安全與環(huán)保市場現狀等多個方面對雙辛基甲基叔胺進行全面介紹,并結合表格形式展示關鍵參數,便于讀者快速掌握核心信息。


化學結構與命名

屬性 內容
中文名稱 雙辛基甲基叔胺
英文名稱 Dioctyl Methylamine
同義名稱 N-Methyldioctylamine, DOMA
CAS號 4455-26-9
分子式 C??H??N
分子量 約255.48 g/mol
結構式 CH?N(CH?CH?CH?CH?CH?CH?CH?CH?)?
官能團 季銨鹽的前體,叔胺結構

📘 提示:
該化合物屬于叔胺類,由于其結構中含有兩個長鏈烷基(辛基)和一個短鏈烷基(甲基),因此具有較強的脂溶性和較低的水溶性,在表面活性劑工業(yè)中常用于制備陽離子型季銨鹽。


物理化學性質

表1:物理性質概覽

性質 數值或描述
外觀 無色至淡黃色油狀液體
氣味 輕微胺類特征氣味
密度(20°C) 約0.82–0.85 g/cm3
熔點 -30 ~ -20 °C
沸點 約320–340 °C(分解前)
溶解性 不溶于水,可溶于多數有機溶劑如、、氯仿等
折光率(n??/D) 約1.4500–1.4600
閃點 >100 °C(閉杯)

表2:典型紅外譜圖數據(IR)

峰位(cm?1) 對應振動模式
~3300 N-H伸縮振動(若有殘留伯胺雜質)
~2950–2850 C-H脂肪族伸縮振動
~1470 C-H彎曲振動
~1270 C-N伸縮振動
~800–700 長鏈烷烴面外彎曲振動

表3:核磁共振數據(1H NMR,CDCl?)

化學位移(ppm) 歸屬
~0.85 CH?末端(辛基鏈)
~1.25 CH?主鏈(辛基鏈)
~1.5 α-CH?-N附近
~2.3–2.5 NCH?(甲基)信號
~2.7–3.0 β-CH?-N附近

💡 小知識:
DOMA的叔胺結構使其易于接受質子,形成季銨鹽,是合成陽離子表面活性劑的重要中間體。


合成路線與生產工藝

1. 工業(yè)常用合成方法

方法一:相轉移催化法(Phase Transfer Catalysis, PTC)

  • 原料:甲基氯化物 + 辛基溴/碘 + 強堿(如NaOH)
  • 反應條件:較高溫度下進行親核取代反應
  • 催化劑:PEG-400 或其他相轉移催化劑
  • 特點:產率高,副產物少,適合大規(guī)模生產

方法二:直接烷基化法

  • 原料:甲基胺 + 辛基鹵代烴(如正辛基溴)
  • 反應類型:親核取代(SN2)
  • 適用范圍:實驗室或小規(guī)模制備

表4:兩種主要合成路線對比

對比項 相轉移催化法 直接烷基化法
原料成本 中等偏高
反應溫度 中高溫(60~100°C) 室溫~低溫
設備要求 中等 簡單
產率 高(>85%) 中等(60~75%)
適用場景 工業(yè)化大生產 實驗室研究

🧪 實驗建議:
在合成過程中應注意控制反應體系水分,避免生成過多胺鹽,影響產物純度。


應用領域

1. 表面活性劑行業(yè)

DOMA是制備陽離子表面活性劑(如十六烷基三甲基溴化銨CTAB的類似物)的重要中間體,通過季銨化反應可得到帶正電荷的季銨鹽,廣泛用于:

  • 殺菌劑
  • 織物柔軟劑
  • 皮革處理劑
  • 水處理絮凝劑

2. 油田化學品

在鉆井液、壓裂液中作為緩蝕劑和粘土穩(wěn)定劑使用,具備以下優(yōu)勢:

  • 提高鉆井效率
  • 減少設備腐蝕
  • 改善泥漿穩(wěn)定性

3. 電鍍與金屬處理

DOMA衍生物可用于制備金屬鈍化劑、防銹添加劑,具有優(yōu)良的膜形成能力,適用于:

  • 銅、鋅、鋁等金屬表面保護
  • 鍍層光亮劑

4. 制藥工業(yè)

作為藥物中間體用于合成某些抗精神病藥物或局部麻醉劑的前體。

表5:主要用途分類匯總

應用領域 具體用途 功能作用
表面活性劑 季銨鹽合成 殺菌、乳化、抗靜電
油田化學品 緩蝕劑、潤濕劑 提高采收率、防止結垢
電鍍行業(yè) 添加劑、鈍化劑 提高鍍層質量、延長壽命
醫(yī)藥行業(yè) 合成中間體 藥物分子構建
化妝品 抗靜電劑、頭發(fā)調理劑 提升產品性能

📊 市場趨勢:
隨著綠色化學理念推進,DOMA及其衍生物在日化和環(huán)保領域的應用正逐步擴大。

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表5:主要用途分類匯總

應用領域 具體用途 功能作用
表面活性劑 季銨鹽合成 殺菌、乳化、抗靜電
油田化學品 緩蝕劑、潤濕劑 提高采收率、防止結垢
電鍍行業(yè) 添加劑、鈍化劑 提高鍍層質量、延長壽命
醫(yī)藥行業(yè) 合成中間體 藥物分子構建
化妝品 抗靜電劑、頭發(fā)調理劑 提升產品性能

📊 市場趨勢:
隨著綠色化學理念推進,DOMA及其衍生物在日化和環(huán)保領域的應用正逐步擴大。


安全與健康

表6:安全數據表(MSDS摘要)

項目 內容
危險類別 有害品(皮膚刺激、吸入危害)
GHS標簽 GHS07(感嘆號)
接觸途徑 吸入、食入、皮膚接觸
急性毒性(LD??) 大鼠經口約 >2000 mg/kg(低毒)
皮膚刺激 有輕度刺激性
眼睛刺激 中度刺激,需沖洗并就醫(yī)
生態(tài)毒性 對水生生物有一定毒性,應避免排放

表7:職業(yè)暴露限值(OEL)

名稱 數值 單位
TWA(時間加權平均) 5 mg/m3
STEL(短期暴露限值) 10 mg/m3
IDLH(立即危及生命濃度) 未明確

⚠️ 注意事項:

  • 操作時應佩戴防護手套、護目鏡和呼吸器;
  • 避免長時間接觸皮膚;
  • 若誤入眼睛,立即用大量清水沖洗并就醫(yī);
  • 儲存應遠離火源和強氧化劑。

儲存與運輸

項目 要求
儲存溫度 室溫(15–30°C)
儲存環(huán)境 干燥、通風良好、避光
包裝容器 HDPE桶或不銹鋼罐
運輸方式 普通化學品運輸(非危險品)
保質期 一般為2年,密封保存條件下更久

🌱 環(huán)保建議:
廢棄處理應遵循當地環(huán)保法規(guī),推薦焚燒或專業(yè)回收處理,禁止直接排入水體。


市場與供應情況

表8:全球主要供應商列表

公司名稱 所在地 主要產品
BASF SE 德國 表面活性劑原料
Clariant AG 瑞士 油田與紡織助劑
Eastman Chemical 美國 工業(yè)化學品
江蘇天音化工有限公司 中國 國內DOMA生產商
上海阿拉丁生化科技 中國 實驗試劑級DOMA供應商

表9:DOMA價格參考(2024年數據)

規(guī)格 價格區(qū)間(RMB/kg) 說明
工業(yè)級(95%以上) 60–100 根據批量浮動
實驗試劑級 200–300 高純度、小包裝
出口FOB價(USD/kg) 10–15 出口東南亞或南美地區(qū)

📈 市場前景展望:

  • 隨著環(huán)保政策趨嚴,DOMA替代傳統(tǒng)有毒胺類化合物的趨勢加強;
  • 在新能源電鍍、鋰電池材料添加劑中的潛在應用正在拓展;
  • 亞太地區(qū)需求增長顯著,尤其在中國和印度。

總結

雙辛基甲基叔胺作為一種多功能有機胺化合物,憑借其優(yōu)異的化學穩(wěn)定性和廣泛的反應活性,在多個工業(yè)領域展現出巨大潛力。無論是作為表面活性劑的核心結構單元,還是油田化學品中的重要添加劑,DOMA都發(fā)揮著不可替代的作用。

未來,隨著綠色化學的發(fā)展和可持續(xù)制造理念的推廣,DOMA及其衍生物的應用范圍將進一步拓寬,成為現代化工產業(yè)鏈中不可或缺的一環(huán)。


參考資料

本文內容綜合自公開出版物、化學品數據庫(PubChem、ChemSpider)、企業(yè)技術手冊、市場調研報告等權威來源整理而成,旨在為廣大讀者提供詳實的產品認知和技術參考。


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