結構式

物競編號	02Z9
分子式	C6H11NO
分子量	113.16
標簽	N-(1-甲基乙基)-2-丙烯酰胺, N-異丙基丙烯酰胺類智能單體, Isopropyl acrylamide, Isopropylamid kyseliny akrylove, 2-Propenamide-N-(1-methylethyl)-, NIPAM, H2C=CHCONHCH(CH3)2, 丙烯酰胺衍生物, 智能材料單體, 溫度敏感型材料

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  • 性質與穩定性
  • 貯存方法
  • 合成方法
  • 用途

編號系統

CAS號：2210-25-5

MDL號：MFCD00041913

EINECS號：218-638-5

RTECS號：AS3675000

BRN號：暫無

PubChem號：24865991

物性數據

1.      性狀：白色至淺黃色固體

2.      密度（g/mL,25oC）：未確定

3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.      熔點（oC）：60-63

5.      沸點（oC,常壓）：未確定

6.      沸點（oC,2mmHg）：89-92

7.      折射率（nD20）：未確定

8.      閃點（oF）：未確定

9.      比旋光度（）： 未確定

10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.   蒸氣壓（kPa,100oC）：未確定

12.   飽和蒸氣壓（kPa,20oC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：可溶

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激性：兔子，眼睛接觸，標準Draize試驗：100mg，中度反應2、急性毒性：大鼠經口LD50：375mg/kg；小鼠經口LD50：419mg/kg；小鼠腹腔LDLo：500mg/kg；兔子皮膚接觸LDLo：1580mg/kg3、其他多劑量毒性：小鼠經口TDLo：2173mg/kg/8W-I4、生殖毒性：雄性小鼠經口，16天前交配TDLo：2235mg/kg；雄性小鼠經口，5周前交配TDLo：238mg/kg；雄性小鼠經口，5天前交配TDLo：158mg/kg5、致突變性：精子形態實驗：小鼠經口：238mg/kg/5W

生態學數據

對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、摩爾折射率：33.15

2、摩爾體積（cm³/mol）：128.9

3、等張比容（90.2K）：290.2

4、表面張力（dyne/cm）：25.6

5、極化率：13.14

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.9

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積29.1

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:96.7

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

 

貯存方法

冷藏應貯存于陰涼，干燥的地方。存放于密閉容器中。低溫保存

合成方法

 1、丙烯酰氯與異丙胺為原料，乙酸乙酯條件下反應。     C₃H₇NH₂+CH₂CHCOCl——CH₂＝CHCONHCH(CH₃)₂+HCl       以乙酸乙酯或苯為介質，以異丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)為原料。得到CH₂＝CHCONHCH(CH₃)₂粗品，再通過正己烷重結晶，得到高純度CH₂＝CHCONHCH(CH₃)₂。產率約為88%。  2、丙烯腈與異丙醇為原料，在濃硫酸條件下反應。       CH₂=CHCN+(CH₃)₂CHOHCH₂—–CHCONHCH(CH₃) 

    將0.15 mol丙烯腈，0.15 mol異丙醇，3×10^-4mol對羥基苯甲醚混勻后倒入250mL的四口燒瓶中，取0.45 mol濃硫酸倒入漏斗中從一個側口中滴入，另兩個側口分別安裝溫度計與冷凝管，中間的瓶口裝入攪拌器，控制攪拌速度在l00r／min。調節漏斗中濃硫酸的滴入速度，使反應瓶中的控制溫度在55～65℃，滴加時間約60min，繼續反應30min后，反應液的顏色為淺黃色。

反應液用氨水中和至pH=l～2，中和后，反應液分為三層，水層與油層分別放入兩個燒杯中，水層充分冷凍使NIPAM單體結晶，浮在水層的上面，硫酸銨晶體沉淀在燒杯的底部；油層充分冷凍使之結塊，然后，油層結塊和水層NIPAM 晶體減壓抽濾，置于真空烘箱中室溫干燥，再用苯-正己烷混合溶劑重結晶至少3次，即得白色晶體狀NIPAM，產率為54.2％。

用途

N-異丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物單體，由于分子內有親水性的酰胺基和疏水性的異丙基，使其均聚物具有較低的臨界溶解溫度等良好特性，主要用于制造具有感溫特性的聚合物凝膠，例如：藥物控釋材料、酶的固體材料、脫水劑、濃縮劑等。還可用于制造變性膠乳、特種涂料、膠粘劑等。

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